Кокаин, как и циннамилокаин, и руксиллин, представляет собой метиловый эфир бензоилированного экгонина.

Источник: Кокаин

Все три алкалоида при гидролизе распадаются до экгонина, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».

Источник: Кокаин

• Метиловый эфир экгонина;

Источник: Кокаин

Эта проблема была решена в 1890-х годах, когда было доказано что в основе всех тропановых алкалоидов коки лежит экгонин.

Источник: Кокаин

После этого открытия стало понятно, что можно значительно увеличить количество кокаина, получаемого из листа коки, если расщепить все имеющиеся алкалоиды до экгонина, а затем синтезировать из него кокаин.

Источник: Кокаин

Оставшееся после первичной обработки сырье подвергается гидролизу при нагревании с кислотой или щёлочью, в результате которой алкалоиды распадаются до экгонина.

Источник: Кокаин

Полученный экгонин может быть превращён в кокаин двумя путями:

Источник: Кокаин

• этерификацией экгонина в метиловом спирте в присутствии газообразной соляной кислоты с последующим бензоилированием продукта путём нагревания в присутствии хлористого бензоила или бензойной кислоты с POCl3;

Источник: Кокаин

• бензолированием путём нагревания экгонина в смеси с бензойным ангидридом и последующим метилированием метилйодидом или диметилсульфатом.

Источник: Кокаин

Кокаин при попадании в организм быстро распределяется по объёму циркулирующей крови и быстро метаболизируется в бензоилэкгонин и экгонин печёночными эстеразами, основная роль в этом процессе принадлежит псевдохолинэстеразе.

Источник: Кокаин

2. В процессе гидролиза при физиологических значениях pH кокаин и метил кокаин теряют сложную метильную группу с образованием соответственно бензоилэкгонина и экгонина.

Источник: Кокаин

Выделение кокаина из организма на 80 % производится почками в виде его метаболитов: бензоилэкгонина и экгонина.

Источник: Кокаин

• Экгонин 1—8 %;

Источник: Кокаин

Непосредственно кокаин легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, в отличие от его метаболитов, бензилэкгонина и экгонина.

Источник: Кокаин